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L'mwdqalliina è un mwdgamminoacido non proteinogenico costituente dell'mwdwaglio fresco, insieme a cicloalliina, isoalliina e S-metilcisteina.cite-ref-2[2] Si tratta di un mwfwsolfossido derivato dalla mwgacisteina.

• Storia

• Struttura

• Reazioni biologiche

• Note

Il composto è stato descritto per la prima volta dai chimici svizzeri A. Stoll e E. Seebeck nel mwha1950.

L'amminoacido ha in posizione α, 4 differenti mwhwsostituenti (mwia − − COOH {\displaystyle {\ce {-COOH}}} , mwiq − − NH 2 {\displaystyle {\ce {-NH2}}} , mwig − − R {\displaystyle {\ce {-R}}} e mwiw H {\displaystyle {\ce {H}}} ) e il loro posizionamento identifica come R lo mwjastereocentro α. A livello dello zolfo è presente un altro stereocentro (i sostituenti sono −Rmwjq1, −Rmwjg2, =O e un doppietto elettronico) la cui priorità dei sostituenti è S. L'mwjwattività ottica della molecola è complessivamente L, dunque l'amminoacido si classifica come L-α.

Alliina ed isoalliina, sottoposte ad azione enzimatica da parte dell'mwkwalliinasi (alliina liasi), contenuta nel sistema di mwlavacuoli cellulari della stessa pianta vengono convertite nei solfonati, in primis mwlqallicina passando per intermedi solfenici, mentre la cicloalliina non è sensibile all'enzima. La trasformazione avviene anche solo per schiacciamento degli spicchi, e produce il caratteristico odore. Il composto è poco stabile, e per prevenirne l'mwlwossidazione va mantenuto a 4mwma °C.

cite-note-11. Sigma Aldrich; rev. del 05.11.2011

cite-note-22. ↑ mwog(mwowmwpaEN) Bernhard Iberl, Georg Winkler e Bernd Müller, mwpqmwpgQuantitative Determination of Allicin and Alliin from Garlic by HPLC*, in mwpwPlanta Medica, vol.mwqa 56, n.mwqq 03, 1990-06, pp.mwqg 320-326, mwqwDOI:mwra10.1055/s-2006-960969. mwrqURL consultato l'11 luglio 2023.